Był miłośnikiem kotów, pierwszym zakonnikiem na tronie papieskim, wybranym nie na konklawe ale przez aklamację i tak samo ogłoszony świętym (podczas pogrzebu tłumy krzyczały „Santo subito” i tak już zostało).
Papież Grzegorz, jeden z najbardziej znaczących następców św. Piotra zmarł 12 marca 604 roku. Był pierwszym w historii mnichem – benedyktynem – na Stolicy Piotrowej. Jako pierwszy określał się mianem „Sługi Sług Bożych”. Ogłoszony niemal natychmiast po śmierci świętym, uchodził za patrona szkół elementarnych (podstawowych). Stąd jego liturgiczne wspomnienie – 12 marca – było dniem zakończenia nauki absolwentów oraz jej rozpoczęcia nowego roku szkolnego, przez kolejne pokolenie uczniów. To oni pielęgnowali zwyczaj „gregołów” albo „gregorianek”. Uczniowie skrzykiwali się tego dnia w czteroosobowe zespoły. Jeden przebierał się za biskupa, dwóch za księży-bakałarzy, czwarty był „Gregorem” – w zwykłym stroju, dzierżył kosz na podarunki. Bo chłopcy chodzili od domu do domu, śpiewając „Gre-gre-gre-gregoły, dajcie dzieci do szkoły”. Taka wizyta była równoznaczna z żądaniem odpowiedniego podarku: garści suszonych owoców, kawałka mięsa albo kiełbasy bułki lub kołacza. Stosowną mowę głosił ten przebrany za biskupa: „Szanowne państwo, powiadamy wam racyjo, / mam na brzuchu wielko turbacyjo, / powiedziałbym jeszcze, / ale mi się jeść chce”. Po zebraniu łakoci udawano się do szkoły gdzie z onych wiktuałów urządzało się całkiem nielichą ucztę.
Z powodu daty 12 marca mówiło się, że „na świętego Grzegorza idą rzeki do morza”, traktując ów dzień jako początek przedwiośnia. Tymczasem termin na „Gregoły” nie był najlepszy, podobnie jak na wspomnienie Grzegorza – to był Wielki Post, pora powagi i zadumy, a nie jakichś żakowskich swawoli. Więc liturgiczny obchód świętego Grzegorza przeniesiono na 3 września – rocznicę jego konsekracji ba biskupa Rzymu. „Gregoły” jeszcze w dziewiętnastym stuleciu same obumarły. Bo i szkoły parafialne, prowadzone przez księży-bakałarzy zniknęły. I kalendarz szkolny się przeinaczył. Dziś już o nich nikt nie pamięta.
Grzegorz I, nim zasiadł na Stolicy Piotrowej, był benedyktyńskim mnichem. Gdy został już papieżem, stanął raz przed nim pewien mnich. Ojciec Święty chcąc wystawić na próbę jego posłuszeństwo kazał mu oddać to, co uważa za najcenniejsze. Mnich z niejakim ociąganiem wysupłał z przepastnego rękawa… małego kotka. Czy Grzegorz go wziął? Ależ skąd. Z rękawa swojej szaty również wyjął kota. I z pobłażliwym uśmiechem zaliczył mnichowi egzamin z posłuszeństwa.
Papież Grzegorz potrafił wyciągnąć duszę potępieńca z piekła. Ale tylko raz. Otóż przeczytał kiedyś, ze pogański cesarz Trajan, idąc ze swym wojskiem na wojenną wyprawę, spotkał wdowę, która błagała, by pomścił jej jedynego syna. Cesarz obiecał, że to uczyni, nawet gdyby trzeba było opóźnić marsz i całą kampanię. Wzruszony miękkim – na wdowie łzy – sercem Trajana, papież Grzegorz zaczął modlić się o zbawienie jego duszy, udręczonej – jak na poganina przystało – piekłem. Niebiosa wysłuchały papieskie błaganie, zastrzegając jednak, by Grzegorz ze swej wielkości na przyszłość więcej już nie korzystał i o wybawienie pogan z piekła nie prosił, gdyż ustalony porządek Bożej sprawiedliwości narusza. Tę historię wspomina św. Tomasz z Akwinu, a potem także Dante w „Boskiej Komedii” (Czyściec 1325).
Przedstawia się go często z księgą i gołąbkiem. To pokłosie legendy. Sekretarz Grzegorza – diakon Piotr – spisywał nauki, które papież mu dyktował. Jednak na czas pisania nakazał, by diakon pozostawał ukryty za zasłoną. Diakonowi ta zasłona nie dawała spokoju, zwłaszcza gdy Grzegorz robił dłuższe przerwy w dyktowaniu. Wydłubał więc w zasłonie dziurę do podglądania. I co? Okazało się, że gdy Grzegorz milczy to z tego powodu, że sfruwa gołąb – wypisz-wymaluj Duch Święty we własnej osobie – i wkłada dziób w jego usta, a gdy odfruwa papież znów zaczyna dyktować, wypowiadając słowa nie własne, ale włożone w jego usta przez Ducha Świętego.
Papież Grzegorz z łaciny zrobił język liturgii. Ustalił Kanon Rzymski – rytuał odprawiania Mszy św., podczas której kazał odmawiać modlitwę „Ojcze nasz”. Ustalił też wzorzec śpiewu kościelnego – Chorał Gregoriański (od jego imienia). Choć niewykluczone, że miał problemy z niedosłuchem. Beda zwany Czcigodnym podaje legendę, że papież Grzegorz na targu niewolników spotkał jeńca z Brytanii. Dowiedziawszy się, że nie jest ochrzczony, spytał, kim jest. Ten odpowiedział, że Anglem, co papież zrozumiał, jako „anioła”. Dociekając pochodzenia raba, usłyszał, że jest nim Deira. To zabrzmiało w jego uszach, jako De ira – „wybawieni z gniewu Boga”. Gdy niewolnik poinformował go wreszcie, że jego władca, to Aella, a Grzegorz usłyszał „alleluja”, powziął decyzję, że tak świątobliwy z natury i nazwy zakątek świata zasługuje na światło Ewangelii i jako pierwszego misjonarza wysłał na Wyspy Augustyna, późniejszego arcybiskupa Canterbury.
