Namalował ją Caravaggio, niedługo po bójce, po której została mu blizna na czole.
Zapewne dlatego Caravaggio umieścił na namalowanym w 1607 roku obrazie dominikańskiego męczennika – świętego Piotra z Werony. To on stoi w prawej części obrazu i zwraca się do widzów wskazując na Madonnę. Piotr ma ranę na głowie nad lewym okiem. I tak nie najgorzej. Na wielu wizerunkach przedstawiają go z tasakiem wbitym w głowę. Zrobił to płatny morderca, na zlecenie katarów z Mediolanu. To poniekąd autoportret Caravaggia, który malując Madonnę Różańcową leczył rany – w tym podobną na głowie – bo bójce z Ranuccio Tommasonim. To i tak nie najgorzej. Bo Caravvagio wyszedł z niej ze szramą na głowie, a Tommasoniego z burdy wyniesiono na cmentarz. Caravvagio musiał uciekać z Rzymu. Najpierw do Neapolu – tutaj namalował Madonnę. Ostatecznie trafił na Maltę, gdzie przystał – w duchu pokuty – do Joannitów. To o tyle ma związek z obrazem, że Kawalerowie Maltańscy wystawili kilka własnych okrętów bojowych w największej i najkrwawszej w historii bitwie morskiej pod Lepanto, jaką sprzymierzone wojska katolickie (Hiszpanii, Wenecji i Państwa Kościelnego) stoczyły z flotą osmańską – 7 października 1571 roku. Na pamiątkę zwycięskiej bitwy papież ustanowił 7 października świętem Matki Boskiej Różańcowej. Do niej też zapewne nawiązuje krwawoczerwone płótno, niczym morski żagiel wznoszące się nad Madonną z Dzieciątkiem, która przed chwilką podarowała stojącemu u Jej stóp świętemu Dominikowi naręcze różańców, a teraz wymownym gestem zachęca, by przekazał je wyciągającym ręce po pomoc wiernym.

Malunek powstał w dobie Kontrreformacji. Przypomina więc prawdę o tym, że wierni zwracają się do świętych o wstawiennictwo w Niebiosach, a Niebiosa opiekują się wiernymi za pośrednictwem świętych.
Warto jeszcze zauważyć, że bezpośrednio za Dominikiem klęczy wystrojony w kryzowy kołnierzyk fundator obrazu. Jedni mówią, że to Mikołaj Radulowić, kupiec z chorwackiego Dubrownika. Inni widzą w nim Luigiego Colonnę, którego krewny – Marcantonio – walczył pod Lepanto. Na rodzinę Colonnów miałaby wskazywać umieszczona za Dominikiem solidna – nomen omen – kolumna. Natomiast za Piotrem z pokiereszowanym czołem stoją inni przedstawiciele zakonu dominikańskiego ze świętą Katarzyną Sieneńską na czele.
Z Madonną Różańcową coś poszło nie tak. Sponsor zamówił ją prawdopodobnie do kościoła dominikanów w Neapolu. Nigdy tam nie trafiła. Natomiast niemal natychmiast po namalowaniu została wystawiona na sprzedaż za 400 dukatów. Zakupiło Madonnę Caravaggia konsorcjum flamandzkie, w którym udziały i wpływy miał sam Piotr Paweł Rubens. Dziś – żeby sobie popatrzeć na Madonnę Różańcową Caravaggia – wystarczy pojechać do Wiednia i zajrzeć do Muzeum Historii Sztuki.
